Montefano nasce dalle rovine di Veragra, città picena e stazione militare romana che si trovava lungo l’antica via consolare che collegava Nocera Umbra ad Ancona. Nel 1416 qui furono stipulati i Capitoli tra i commissari della Chiesa e Macerata. Saccheggiato due volte dai soldati di Francesco Sforza, Montefano passò in seguito con Papa Giulio II sotto il diretto dominio della Chiesa. Nel 1501 diete anche i natali a Marcello Cervini, diventato poi Papa Marcello II, mentre i suoi genitori si trovavano di passaggio a Macerata.  Lo storico Palazzo Carradori è sicuramente una delle residenze signorili più interessanti di Montefano ed è possibile ripercorrere la storia della famiglia passeggiando per le graziose vie del centro. Vale una visita anche il nobile foyer del teatro, dove sul soffitto decorato spiccano lo stemma cittadino e il blasone della famiglia Carradori.